‘듣지 않길 잘했다’··· ITDM들이 공유한 '틀린 리더십 조언' 이야기

긴 커리어 여정에서 바람직한 조언만 듣게 되는 것은 아니다. 물론 좋은 의도의 조언이었을 수 있다. 하지만 그 조언이 시대에 뒤떨어진 것일 있으며, 조언자와의 가치관 차이로 인해 효과적이 않은 것일 수 있다. 물론 나쁜 조언이 오히려 좋은 스승이 되기도 한다.

테라다인(Teradyne)의 CIO 섀넌 개스는 리더십 라이브 인터뷰에서 경력 초기에 받은 나쁜 조언에서 중요한 교훈을 얻었다고 말했다. 그녀는 “남자처럼 행동하라는 말을 들었다. 과거에는 여성 사이에서 흔히 공유됐던 조언이었다. 사생활을 구분하고, 아이 사진을 숨기고, 남자처럼 감정을 드러내지 말라는 것이었다”라고 말했다.

개스는 시행착오를 거친 끝에 진정성에 집중하기로 결정했다. 그녀는 “진심을 말하라. 하겠다고 말한 대로 하라. 그렇게 하면 사람들과 어느 정도 신뢰를 쌓을 수 있다”라고 말했다.

나쁜 조언을 받아들이고 거기서 배우는 것은 레몬에서 레모네이드를 만드는 좋은 방법이다. 업계의 리더들에게 현재 직책에 오르는 과정에서 받은 최악의 조언과 그로부터 궁극적으로 얻은 교훈을 공유해 달라고 요청했다.

모든 것을 스스로 하라

경력 초기에 한 멘토가 헬륨 SEO의 CTO인 폴 드모트에게 무언가를 제대로 해내고 싶다면 직접 해야 한다고 말했다. 그는 이 말을 마음에 새겼지만 나쁜 조언으로 판명됐다. “이는 리더에게 지속 불가능한 부담을 준다. 또한 팀의 성장과 발전에도 걸림돌이 된다”라고 그는 말했다.

안타깝게도 이러한 조언은 흔히 하는 조언이며, 업무와 의사 결정에 병목 현상을 일으키면서 번아웃으로 이어진다. 이는 팀에 대한 믿음이 없다는 것을 보여주며, 사람들이 자신의 결정, 실수, 성공으로부터 배우지 못하게 하겠다는 뜻이기도 하다.

같은 조언을 일찍이 받은 BluedotHQ의 공동 창립자이자 CMO인 루슬란 할릴로프는 “정말 끔찍한 조언”이라고 동의했다. 그는 “위임하는 방법을 모르면 좋은 리더가 될 수 없다. 팀을 신뢰하고 그들을 책임감 있고 성숙한 전문가로 대우할 수 있어야 한다”라고 말했다.

하지만 많은 사람들이 이 조언을 따르려고 노력하곤 한다. 드모트는 “효과적인 리더십이란 모든 세부 사항을 세세하게 관리하는 것이 아니라 다른 사람들에게 권한을 부여하는 것임을 깨닫기까지 시간이 좀 걸렸다”라며, 자신이 하지 않으면 어떤 일을 잘 해낼 수 없다고 믿는 것조차 팀에 대한 무례한 태도라고 강조했다.

할릴로프는 “유연하고 혁신적이어야 살아남을 수 있다. 혁신은 협업과 오랜 시간 동안의 집단 브레인스토밍을 통해서만 이루어질 수 있다”라고 말했다.

항상 일하는 이미지를 유지하라

“커리어 내내 씨름해야 했던 한 조언이 있었다. 바로 ‘리더십 팀의 렌즈를 통제하라’는 것이었다. 리더가 항상 책상에 있지 않다는 사실을 고객에게 절대 알려서는 안 된다는 조언을 들었다”라고 커즈 오브 어 카인드(Cause of a Kind)의 공동 창립자이자 CEO인 저스틴 에이브럼스는 말했다.

그는 결국 이 조언이 ‘남자처럼 행동하라!’라는 앞서의 나쁜 충고와 마찬가지로 잘못된 것이었다고 말했다. 그 조언은 거짓말을 하고, 거짓말을 하도록 요구한다는 이야기다.

“그 조언은 나를 갈등 상황에 몰아넣었다. ‘거짓말을 해야 하나’라는 생각이 들었다”라고 그는 말했다. 분명히 항상 책상에 앉아 있는 사람은 없다. 그리고 팀이나 고객은 이러한 거짓말을 쉽게 알아차릴 수 있다. 1년 내내 하루 24시간 일하는 사람은 없다. 사람들은 가족도 있고, 외부 활동도 하고, 휴가를 떠나기도 하고, 아프기도 한다. 이런 착각을 불러일으키려는 시도는 신뢰도를 떨어뜨리기 십상이다.

에이브럼스는 “가능한 한 투명해지는 것이 더 낫다. 그래야 의미 있는 참여와 신뢰감을 형성할 수 있다”라고 말했다.

가짜 마감일을 설정하라는 팁

토크JS(TalkJS)의 창립자이자 CTO인 에그버트 티스링크에게 역효과를 가져온 조언은 개발자 리더십과 관련된 것이다. “개발자가 더 빨리 출시할 수 있도록 마감 기한을 엄격하게 설정하라는 조언을 들었다. 그러나 이런 방식으로는 양질의 제품을 만들 수 없다”라고 그는 단언했다. 이러한 행태는 또 팀원들 사이에 열광적인 에너지 및 업무의 재미와 창의성을 앗아간다며 그는 다음과 같이 말했다.

“마감 기한은 팀이 정해진 날짜 전에 무언가를 출시하도록 하는 훌륭한 도구다. 하지만 좋은 결과물을 내놓기에는 끔찍한 도구일 수 있다. 결과물의 마감일을 빡빡하게 정하는 순간, 그 결과물에 속하지 않는 작업은 미뤄지게 된다. 결국 효과적이지 않다. 개발자가 제품에 문제가 있는 것을 발견할 때 제품 관리자에게 넘기거나 고칠 여유가 없다고 생각하여 무시해 버리게 된다. 매일 하루 종일 마감일이 정해져 있으면 소프트웨어 개발의 즐거움과 창의성이 사라진다.”

마감일이 중요하거나 제품이 위험에 처해 있거나 어떻게든 작업을 완료해야 하는 다른 이유가 있는 경우, 촉박한 마감일은 어쩔 수 없는 필수 요소다. 하지만 긴박감을 조성하기 위해 거짓으로 촉박한 마감 기한을 설정하는 것은 생산성 향상으로 이어지지 않는다. 이는 제품 품질 저하와 팀 스트레스로 이어진다.

티스링크에 따르면 더 나은 전략은 작업을 작은 단위로 쪼개서 너무 늦어지지 않도록 하는 것이다. 그런 다음 팀이 시간 압박 없이 최선을 다할 수 있도록 격려하면서 일하도록 하라고 그는 조언했다.

관건은 기술, 기술에 집중하라

프레스펄스(PressPulse)의 창립자인 엘비스 선은 경력 초기 당시로서는 당연하게 들리는 조언을 들었다. “바로 ‘기술적 우수성에 집중하라’는 말이었다. 그러나 이 조언에는 오해의 소지가 있었다. 리더십의 인간적 요소를 무시해선 안 된다. 감성 지능, 공감 능력, 다른 사람에게 영감을 주고 동기를 부여하는 능력을 개발하는 것이 중요하다”라고 그는 말했다.

하지만 시행착오도 있었다. 이 조언 때문에 그는 모든 시간을 기술 솔루션에 집중했다. 팀이 성장하면서 그는 이 조언이 얼마나 어리석은 것인지 깨닫기 시작했다. 선은 “이런 수준의 관리만으로는 충분하지 않다는 것을 금방 깨달았다. 비즈니스의 기술적 측면에만 집중하다 보니 직원들의 요구와 목표를 놓치고 있다는 것을 깨달았다”라고 말했다.

이는 기술직에서 리더십 역할로 이동하는 사람들이 흔히 겪는 경험이기도 하다. 선은 다음과 같이 말했다.

“더 잘 듣고, 팀의 문제를 이해하고, 합리적인 방식으로 대화하는 방법을 배움으로써 사람들이 가치 있다고 느끼고 최선을 다할 수 있는 동기를 부여하는 직장을 만들어야 한다. 나는 명령을 내리거나 기술적인 문제를 지적하기보다는 각자의 강점, 목표, 업무 방식을 이해하려고 노력했다. 이를 통해 팀을 이끌고 최선을 다하는 방식을 맞춤화할 수 있었다.”

완벽주의자가 되어라

이심플(eSIMple)의 공동창립자이자 CTO인 로이 베네시는 “경력 초창기에 선배와 동료들로부터 효과적인 리더가 되려면 모든 것이 완벽해야 한다는 말을 들었다”라며, 이 위험한 조언에는 ‘코딩, 프로젝트, 심지어 회의에서도 실수가 있어서는 안 된다’는 등의 내용이 포함되어 있었다고 전했다.

그는 “그 조언을 지키려고 노력했지만 결과가 좋지 않았다. 스트레스, 프로젝트 병목 현상, 팀 내에서 혁신이나 위험을 감수하는 것을 꺼리게 되었다”라고 덧붙였다.

자신과 팀이 실수를 할 수 있다는 것을 인정하면서 완벽을 위해 노력하는 것은 건강하고 달성 가능한 목표다. 누구도 실수를 해서는 안 된다고 주장하는 것은 부적응적 완벽주의다. 베네시는 “이는 움직임에 방해가 된다. 세부 사항에 대한 지나친 관심은 상상력을 죽일 수밖에 없다”라고 말했다.

이러한 수준의 완벽주의는 목표를 달성할 수 없도록 하며, 결국 미루게 만든다. 이는 결국 뛰어난 제품으로 이어질 수 있는 수많은 시행착오를 방해한다. 그는 “효과적인 리더십은 완벽을 추구하기보다는 격려하고 유연성을 발휘하는 것이다. 실패를 용인하는 분위기를 조성하고 실패를 통해 발전이 이뤄지는 법이다. 발전과 숙달에 초점을 맞추면 팀이 더 쉽게 배우고 새로운 것을 창조할 수 있다”라고 말했다.

그가 추천하는 좋은 접근 방식은 최소기능제품 모델(MVP)을 채택하는 것이다. 베니시는 “이 방법은 팀이 첫 단계에서 제대로 작동하는 제품을 만들고 이를 개선하도록 장려한다. 실험을 허용하고, 실패에도 불구하고 팀이 앞으로 나아갈 수 있도록 동기를 부여한다. 이러한 경험을 통해 더 나은 조직, 더 효과적인 조직을 만들 수 있다”라고 말했다.

실무형 리더십과 전략적 리더십 중 선택하라

유니코드(Uniqode)의 공동 창립자이자 CTO인 래비 프라탑은 “자주 받았던 조언이 있다. ‘여러분은 실무형 기술 리더이거나 전략적 리더이거나 둘 중 하나다. 조직에서 직급이 올라갈수록 실무적인 면을 줄이고 전략적인 면을 개발해야 한다’라는 조언이었다”라고 전했다.

하지만 리더로 성장하면서 그는 이 흔한 조언이 잘못된 조언이라는 것을 깨닫게 됐다. 실무 부분을 없앨 필요는 없다. 관건은 각 상황에서 자신에게 필요한 것이 무엇인지 아는 것이다. 그는 “두 가지를 모두 수행하는 방법을 알아야 한다. 그런 다음 상황과 우선순위에 따라 어느 쪽에 더 의지할지 결정해야 한다”라고 말했다.

리더십은 춤과 같다고 그는 표현했다. 때로는 댄서들과 함께 무대에서 춤을 출 수 있다. 스텝을 배우고, 함께 즐기며, 일을 완수하는 것이다. 때로는 발코니에서 지켜보기도 한다. 프라탑은 “둘 중 하나만 할 수는 없다. 두 가지 사이에서 어떻게 균형을 잡을지 고민해야 한다”라고 말했다.

경기 침체기에는 대기업이 안전하다

아로 랩스(Arro Labs)의 공동 설립자이자 대표인 앤드류 니만은 “직장을 그만두고 지금의 회사를 창업하려고 생각하던 때였다. 당시 상사는 경기 침체기에는(당시 경기 침체기였다) 대기업에 재직하는 것이 현명한 처세라고 조언했다”라고 회고했다.

널리 수용되는 인식이다. 사람들은 일반적으로 대기업에 고용 안정성이 좀더 있고 대기업이 경기의 기복을 더 잘 극복할 수 있다고 생각하곤 한다. 그러나 그에게 이러한 가정은 잘못된 생각이었다. 그 조언을 들었더라면 자신에게 도움이 되지 않았을 것이라고 니만은 말했다.

그는 “대기업이 오히려 가혹하고 종종 근시안적인 결정을 내릴 수밖에 없다. 주가를 감안하거나 존재 여부도 몰랐던 경영진의 KPI를 충족시키기 위해 그런 결정을 내린다. 즉, 갑작스러운 2,000명 규모의 정리해고에 휩쓸릴 수 있다는 뜻이다”라고 말했다.

직원, 특히 핵심 의사 결정권자를 해고하기란 소규모 회사에서 오히려 어렵다. 그런 사람들은 조직 운영의 핵심이기 때문이다. 니만은 “어려울 때일수록 작은 회사에서 일하는 것이 더 안전하다고 본다. 최종 의사 결정권자들과 더 긴밀한 관계를 맺고, 회사에 미치는 영향이 모든 직원에게 더 분명하게 드러난다. 2만 5,000명 규모의 조직보다 20명, 50명, 100명 규모의 조직에서 한 사람이 빠지는 것이 미치는 영향을 더 크게 느낄 것”이라고 말했다.

맺음말 권위를 놓치지 말라

“경력 초기의 일이다. 어떤 결정에서든 맺음말, 최종 결정 권한을 유지하라는 조언을 받았다. 목소리를 가장 크게 내고 궁극적으로 의문의 여지가 없도록 함으로써 권위를 확립하는 조언이었다”라고 도노박스(Donorbox)의 성장 담당 수석 부사장인 라비라지 헷지는 전했다.

이러한 조언은 리더는 항상 단호하고 자신감 있는 모습을 보여야 한다는 믿음에서 비롯된 것일 수 있다. 그러나 그는 이러한 조언이 자신에게 잘 맞지 않았다고 회고했다. 이 조언을 염두에 두고 무심코 팀원들의 의견을 차단하고 가치 있고 다양한 관점, 아이디어, 해결책을 잃는 자신을 발견했다는 설명이다. 그 어떤 것도 자신의 목표나 회사의 목표에 도움이 되지 않았다.

“훌륭한 리더십은 마지막 말을 하는 것이 아니라는 사실을 나중에야 깨달았다. 모두가 편안하게 기여할 수 있는 팀 문화를 조성하는 것이 더 중요하다. 제가 열린 소통과 팀원들의 역량 강화에 관심을 기울이자 팀 역학 관계와 함께 성과도 개선되기 시작했다”라고 그는 말했다.
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